Need for Speed: High Stakes вышла в 1999 году. Из названия полностью убрали числовое обозначение, заменив подзаголовком, и эта тенденция сохраняется по сей день. Игра просто развивала идеи предыдущей игры, стало больше автомобилей, больше трасс (в качестве бонуса Need for Speed: High Stakes включала все трассы Need for Speed III), появилась экономическая модель (теперь игрок, участвуя в гонках, зарабатывает деньги, на которые покупает новые автомобили и запчасти) и система повреждений автомобиля. В результате, повреждения, наносимые автомобилям игрока и противников, сказывались на ходовых качествах машин. Физика поведения автомобиля на дороге сместилась в сторону реалистичности. Можно было установить Audio-CD диск и слушать музыку с него вместо игрового саундтрека. Для этого была специальная опция в настройках звука. Игра не пользовалась большим успехом, так как ещё не все успели наиграться в Need for Speed III, а из-за неоднозначного управления не все хотели покупать Need for Speed: High Stakes.
Need for Speed: High Stakes (в Европе — Need For Speed: Road Challenge, в Японии — Over Drivin' IV) — аркадный гоночный симулятор, выпущенный компанией Electronic Arts 27 мая 1999 года. Разработчик игры — EA Canada. Поддерживается сетевая игра на 9 игроков, игра в Интернете на 8 игроков и режим split-screen.
Улучшенная графика по сравнению с 3-ей игрой серии, физика и поведение машины стали ещё более реалистичными. Трассы стали сложнее и разнообразнее. Парк машин стал больше. Если раньше при авариях автомобили были неуязвимы, то теперь от ударов появляются вмятины, которые очень реалистично отображаются. Поврежденная машина управляется хуже и теряет свои ходовые качества — в зависимости от степени повреждения. Также можно разбить и фары, что крайне не желательно делать в ночных гонках, ехать почти вслепую очень сложно.
